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2024-08-27 14:34:46

(4E)-TCO-PNB ester((4E)-反式环辛烯-PNB 酯)

一、概述

(4E)-TCO-PNB ester,也称为(4E)-反式环辛烯-PNB(对硝基苄基)酯,是一种含有反式环辛烯(TCO)和对硝基苄基酯(PNB ester)的化合物。这种化合物在生物正交化学和有机合成中具有重要作用,特别是其TCO部分可以与S-四嗪发生高效的Diels-Alder环加成反应,而PNB酯则常用于保护或标记分子中的羟基。

二、结构特点

  • (4E)-构型:表示反式环辛烯的烯烃部分具有特定的(E)-构型,即双键的取代基在双键的同一侧。

  • TCO部分:反式环辛烯是一个八元环烯烃,具有高反应活性,能够与S-四嗪进行无催化剂的Diels-Alder环加成反应。

  • PNB酯部分:对硝基苄基酯是一个常用的保护基团,用于保护羟基等官能团,防止其在合成过程中发生不必要的反应。PNB酯在酸性或碱性条件下可以水解,释放出原始的羟基。

三、应用领域

  1. 生物正交化学:利用TCO与S-四嗪的反应,可以将(4E)-TCO-PNB ester与其他分子进行快速、特异的连接,用于构建复杂的生物分子网络或药物传递系统。

  2. 有机合成:PNB酯作为保护基团,在有机合成中用于保护羟基等敏感官能团,防止其在反应过程中被破坏或发生不必要的反应。

  3. 药物化学:在药物研发中,(4E)-TCO-PNB ester可用于药物的标记、追踪或作为药物传递系统的组成部分。

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