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2024-08-27 14:30:17

TCO-PEG-SH(反式环辛烯-聚乙二醇-巯基)

一、概述

TCO-PEG-SH是一种结合了反式环辛烯(TCO)、聚乙二醇(PEG)和巯基(-SH)的化合物。这种化合物在生物正交化学、生物偶联和药物传递等领域具有广泛的应用。TCO提供了高反应活性的位点,PEG增加了分子的水溶性和生物相容性,而巯基则是一个常用的化学修饰基团,可以与多种分子进行反应。

二、组成部分及功能

  1. 反式环辛烯(TCO):如前所述,TCO具有高反应活性,能够与S-四嗪(Tetrazine)在生理条件下进行快速、无催化剂的Diels-Alder环加成反应。

  2. 聚乙二醇(PEG):PEG链段在TCO-PEG-SH中起到连接TCO和巯基的作用,并赋予分子良好的水溶性和生物相容性。PEG链段的长度可以根据需要进行调整,以优化分子的性能。

  3. 巯基(-SH):巯基是一个活泼的官能团,可以与多种分子进行反应,如与马来酰亚胺、碘乙酰胺等发生迈克尔加成反应,或者与金属离子形成稳定的络合物。在生物偶联中,巯基常用于与蛋白质、抗体等生物大分子上的半胱氨酸残基进行反应,实现分子的偶联。

三、应用领域

  1. 生物正交化学:TCO-PEG-SH可用于构建生物正交反应体系,通过TCO与S-四嗪的反应实现分子的快速连接和释放。

  2. 生物偶联:利用巯基的反应活性,TCO-PEG-SH可以与蛋白质、抗体等生物大分子进行偶联,制备具有特定功能的生物偶联物。

  3. 药物传递:在药物传递系统中,TCO-PEG-SH可以作为药物的载体或连接子,通过TCO与S-四嗪的反应实现药物的靶向输送和释放。

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